El origen toponímico de Pinilla del Valle presenta dos claras variantes: algunos autores lo relacionan con el elevado número de pinos que había en la zona; Otros como Jiménez de Gregorio creen que Pinilla toma el nombre de una planta labiada de flores amarillas, viscosas y que despiden un olor parecido al pino.

Históricamente, en 1119, casi la totalidad de la Sierra Norte fue adscrita a la Villa de Buitrago. Sin embargo, en 1139 el Valle alto del Lozoya pasó a formar parte de Segovia. Pinilla del Valle estaba integrada en el sexmo de Lozoya que junto con otros diez constituían la Comunidad de la Ciudad y Tierra de Segovia, organización sociopolítica y económica que velaba por el disfrute y aprovechamiento de las tierras que lo integraban.

El Catastro de Marqués de la Ensenada, en 1750, fue el primer documento oficial que se refería a Pinilla del Valle y en él informaba de la existencia de 70 vecinos (entre ellos 14 viudas) que se dedicaban, fundamentalmente, a agricultura y ganadería. El Catastro destacaba también la existencia de la iglesia con torre, un molino harinero, una fragua, una taberna, una carnicería y un hospital para recoger pobres. La nueva reestructuración del territorio y la división territorial y judicial, realizada en 1883, propició que Pinilla del Valle y otras localidades serranas fueran adscritas a la provincia de Madrid. En esa época, según documentos de Madoz, Pinilla contaba con 50 vecinos, Ayuntamiento, escuela primaria, ermita, cementerio y los ya mencionados molino harinero e iglesia.

Un hecho que cambió la fisonomía del Valle fue la construcción del Embalse de Pinilla, entre 1965 y 1967. Con 38.1 hectómetros cúbicos de capacidad y 446 hectáreas de superficie, es el embalse de cabecera de los cinco existentes en el río Lozoya. Aunque la cota máxima está situada en los 1.089.90 metros para que no se vieran muy afectadas las viviendas, 12 fueron anegadas y también se tuvieron que trasladar los cementerios de Pinilla y de Lozoya. El embalse de Pinilla está incluido en el Catálogo de Embalses y Humedales de la Comunidad de Madrid. Además, gracias a su Plan de ordenación, el ecosistema existente en el área embalsada y en sus zonas limítrofes está protegido por decreto