Aunque existen restos arqueológicos prehistóricos en las cercanías, la historia documentada de Alameda del Valle comienza en el año 1302. cuando caballeros castellanos fundan los quiñones de Valdelozoya y repueblan las tierras de la sierra en un paso más de la reconquista de la meseta. Perteneciente al Sexmo de Lozoya, Comunidad y Tierra de Segovia, hasta que a principios del siglo XIX pasa a formar parte de la provincia de Madrid.

Desde el principio la vida en Alameda del Valle dependió de los las labores agrícolas y ganaderas de sus gentes, que siempre han sabido aprovechar y conservar las riquezas naturales de estas tierras. Actualmente la población de Alameda del Valle sigue trabajando la agricultura para consumo familiar, la ganadería, y en los últimos años ha habido un fuerte incremento en el sector turístico.

Los musulmanes, debido a la sierra de Guadarrama, iniciaron desde el pueblo muchas intrusiones hacia Segovia. El Arcipreste de Hita, en el Libro del buen amor, nombra el puerto de Malagosto como el lugar de encuentro con la serrana, el puerto fue durante siglos, vía de comunicación entre el valle del Lozoya y Segovia, a la provincia a la que perteneció Alameda del Valle, hasta 1833, que se incorporó a Madrid.

La ganadería siempre fue el mayor recurso económico de Alameda del Valle, exportaban lana, cobraban peaje a todos los rebaños que atravesaban las tierras. En el siglo XVIII, empezó a tener importancia la industria de lino. Hasta hace poco el municipio habría mantenido cierta prosperidad, gracias a la calidad de sus pastos, sus regadíos y la explotación de los bosques del municipio, pero cuando la ganadería y la agricultura perdieron el poder económico, mucha gente tuvo que emigrar del pueblo.

Hoy en día, una fuente importante de ingresos en Alameda del Valle es el turismo, con los bosques de la zona y el embalse de Pinilla.