La obra de este cenobio cartujo y sus dependencias anexas se inició en 1390, y se prolongó varios siglos. El conjunto a los pies del Macizo de Peñalara, consta del monasterio, la iglesia y el palacio mandado construir por orden de Enrique III de Castilla, un gran patio con portada monumental de medio punto le precede, hoy en día es un gran hotel en desuso.

Tras diferentes exclaustraciones de los monjes, la Desamortización de Mendizábal 1835 ordenó su venta y se dispersaron muchas de sus obras de arte. Fue el comienzo de su ruina. En 1954 volvió la vida monástica con los frailes benedictinos, y comenzó su restauración.

En los inicios de la construcción participaron diferentes maestros y arquitectos, entre otros Don Rodrigo Alfonso, quien trabajo también en la construcción de la catedral de Toledo, el morisco Abderramán, a quien debemos el refectorio gótico mudéjar y el extraordinario púlpito.

Juan Guas intervino trazando el atrio de la iglesia y del soberbio claustro de los monjes, en cuyo centro se levanta un magnífico templete octogonal con fuente cantarina.

Juan y Rodrigo Gil de Hontañón, (naturales de Rascafría), dejaron impronta en el monasterio su huella renacentista.  La iglesia contiene los mejores tesoros artísticos.  De traza isabelina, una sola nave y apreciándose en ella diversos estilos. Así, la reja que separaba a los monjes de los seglares es de extraordinaria factura estilo Isabelina, obra del monje cartujo fray Francisco de Salamanca.

En las paredes lucían retablos y altares, hoy en día solo veremos las sillerías platerescas talladas en noble madera de nogal de El Paular. La joya en la iglesia es su admirable retablo gótico, en alabastro, realizado a fines del siglo XV bajo la batuta de Juan Guas. Recreando las 17 escenas bíblicas con tal delicadeza en su traza y un nivel al detalle sorprendentes. En él aparecen representados los personajes de su tiempo, las vestimentas, la arquitectura y los oficios.

Tras el estupendo retablo, un pasadizo nos conduce a una estancia completamente distinta. Tratándose del transparente, obra barroca en la que la luz cenital, los mármoles y dorados, las curvas formas e innumerables elementos decorativos conjugan un efecto teatral impactante.

Largas tapias rodean el conjunto monástico, muros de ladrillo y arcos nos acercan a la historia entre muros de estas benditas piedras del Paular.

Dentro de las dependencias monásticas pueden verse huertas y talleres hoy en desuso. Solamente nos dan una idea de la que fue durante muchos siglos una de las más importantes y poderosas empresas industriales y comerciales de Castilla.

Todo el territorio del Valle alto del Lozoya dependía de El Paular y sus monjes, que explotaban entre otros muchos bienes, las leñas y maderas  de los bosques y montes y la pesca del río Lozoya, poseyendo cuantiosos rebaños, gran cantidad de terrenos agrícolas, molinos harineros y una fábrica de papel, de la cual salió impresa la edición principio del ingenioso hidalgo Don Quijote de la Mancha.